El ciclo festivo de Jamilena está inmerso en la cultura popular agraria, existiendo multitud de referencias al campo y a sus labores en las raíces de las fiestas y las leyendas tradicionales que las sustentan. Este ciclo comienza con el festejo de San Antón, y el encendido de hogueras en su honor, no faltando quien sitúe en Jamilena los orígenes del, en otro tiempo muy extendido por nuestra geografía provincial, marrano de San Antón, cerdo que era criado por todo el pueblo para rifarlo el día del santo a beneficio de la Hermandad o de la parroquia. El llamado marranillo de San Antón está muy extendido por el resto de los pueblos de nuestra geografía, pero no deja de ser curioso cómo en Jamilena ha dado lugar a una leyenda y a una tradición propia.

El ciclo festivo agrícola encontrará su celebración romera el 15 de mayo, fiesta local, en la que se venera a San Isidro Labrador, patrón de quienes se dedican a las faenas agrícolas, y cuyos orígenes hay que buscarlos en el primer lustro de los años cuarenta del siglo XX, cuando nacieron en muchos de nuestros pueblos las Hermandades Sindicales de Labradores y Ganaderos. Los festejos dedicados a San Isidro se inician el día 13 de mayo, cuando es bajado desde su ermita en la sierra hasta la iglesia de Nuestra Señora de la Natividad. Al día siguiente es conducido hasta su ermita en una carreta, no faltando el ambiente festivo que habrá de durar toda la noche hasta que amanezca el día 15, día en el que se celebrarán los solemnes actos religiosos con la presencia del hermano mayor y las autoridades locales, siendo procesionado el santo por los campos para bendecirlos. Después seguirá el festejo y por la tarde será llevado San Isidro nuevamente a la iglesia parroquial, donde permanecerá hasta el siguiente domingo, día en que será conducido nuevamente a su ermita, una vez que se ha elegido ya al nuevo hermano mayor que habrá de ejercer hasta el siguiente año.

El 14 de septiembre los jamilenenses festejan a su santo patrón, Nuestro Padre Jesús Nazareno, cuya devoción tiene sus orígenes en los finales del siglo XVII, tiempo en el que se sitúa el acaecimiento de un sorprendente suceso que dio lugar a la gran devoción que Jamilena le profesa a su patrón. Cuentan que vivía por entonces en el pueblo un modestísimo agricultor a jornal que tenía por nombre Juan Cárdenas, estando casado con Patrocinio Bonilla, mujer de salud quebrantada y que había expresado a su marido el deseo de tener un cuadro donde se reprodujera la imagen de Jesucristo con la cruz a cuestas, a la que poder encomendarse. Un día el jornalero Juan fue a Torredelcampo a vender una carga de leña, y en el camino, en un lugar conocido como Los Picones, se encontró con un joven al que no conocía y que pretendía vender un cuadro como el que anhelaba su esposa Patrocinio. Ambos llegaron a un acuerdo, y el desconocido le entregó el lienzo, comprometiéndose Juan Cárdenas a que en cuanto vendiera la leña acudiría al mismo sitio para pagárselo. Así lo hizo, pero al llegar al lugar convenido el joven ya no estaba, ni nunca se presentó a la cita. El labriego contó en el pueblo todo cuanto le había sucedido, acudiendo a su casa muchos de sus convecinos a orar, adquiriendo en poco tiempo aquel lienzo de Jesús Nazareno gran fama de ser muy milagroso, llegando a sudar sangre, lo que hizo que se le trasladara al templo parroquial. Desde entonces es costumbre que cuando la procesión llega frente a la casa que fue de Juan Cárdenas y Patrocinio Bonilla, el cortejo se pare y el cuadro sea girado hasta quedar enfrente de la ventana del que fuera su modesto y primitivo santuario labriego. El patronazgo del pueblo está compartido en fervor y devoción con Nuestra Señora de la Natividad, a cuyo nombre se encuentra encomendada la iglesia parroquial.